Los kernels antiguos son de los paquetes que mas espacio en disco ocupan. (unos 80Mb por kernel).
Cuando instalamos un kernel nuevo es bueno mantener el antiguo un tiempo hasta asegurarnos de que todo funciona correctamente. Cuando todo funciona bien es bueno desacerse de los kernels que no usamos.

1- Localizar los kernels instalacos.

sudo apt list --installed|grep linux-image-

em50l@jejo.es$ sudo apt list --installed|grep linux-image-

WARNING: apt does not have a stable CLI interface. Use with caution in scripts.

linux-image-4.15.0-20-generic/bionic,now 4.15.0-20.21 amd64 [instalado]
linux-image-4.15.0-52-generic/bionic-updates,bionic-security,now 4.15.0-52.64 amd64 [instalado, automático]
linux-image-4.15.0-58-generic/bionic-updates,bionic-security,now 4.15.0-58.64 amd64 [instalado, automático]
linux-image-generic/bionic-updates,bionic-security,now 4.15.0.58.60 amd64 [instalado]

2- Desistalar el Kernel

em50l@jejo.es$ sudo apt remove --purge linux-image-4.15.0-52-generic linux-image-unsigned-4.15.0-52-generic
#Tardara un buen rato... y actualizara el grub automaticamente.

Otra forma mas automatica serua utilizar un script automatico:

sudo apt install byobu -y
sudo purge-old-kernels

em50l@jejo.es$ sudo apt install byobu -y
Leyendo lista de paquetes... Hecho
Creando árbol de dependencias       
Leyendo la información de estado... Hecho
byobu ya está en su versión más reciente (5.125-0ubuntu1).
0 actualizados, 0 nuevos se instalarán, 0 para eliminar y 0 no actualizados.
em50l@jejo.es$  sudo purge-old-kernels 
Leyendo lista de paquetes... Hecho
Creando árbol de dependencias       
Leyendo la información de estado... Hecho
0 actualizados, 0 nuevos se instalarán, 0 para eliminar y 0 no actualizados.